しばらくは東京と福島を往復する毎日を送っていたが、末弟が小林書店を継いでくれることになり、再チャレンジを決意して再上京。自身の猪苗代での経験を活かし、不況に苦しむ中小企業・自営業者のための事業を行いたいと考え、平成10年から日本商工会議所と新規事業のコンサルタント契約を結ぶ。全国526商工会議所及び商工会議所会員162万社のネットワークと団体性を活用した事業を提案。全米商工会議所とChamberBiz社のビジネスモデルにヒントを得て、中小企業にインターネット環境や電子商取引のプラットフォームを提供するために、中小企業向けのインターネット関連事業会社を設立。商工会議所の会員向けポータルサイトChamberWebの運営管理を行う。

12年4月には、森喜朗衆議院議員が総理大臣に就任。事業の合間を縫いながら、外交担当スタッフとして、沖縄サミット、国連ミレニアムサミット、アジアヨーロッパ会議などに同行し、サミット外交の現場に触れる。

12年11月に自民党神奈川県連による参議院候補の公募の話をいただく。神奈川とのご縁は、松下政経塾時代に茅ヶ崎に住んでいたこと、中本太衛議員の選挙で相模原に住み込みで働いたこと。現在は横浜市都筑区に居を構える。周りの友人に相談するも、こぞって反対される。「仕事も順調なのだから」「自民党からの出馬は考えろ」という意見が大半だった。当時の自民党の支持率は10％代前半。しかし、「他の政党にこの日本の未来は任せられない」という思いから公募に応募、12月6日に正式に候補予定者として決定をいただく。